Trận đấu đầu tiên của Tottenham gặp Chelsea khác xa với những gì Ange Postecoglou, người hâm mộ và toàn thể câu lạc bộ mong muốn. Sau 15 phút đầu tiên đầy hứa hẹn, một loạt đánh giá của VAR về bàn thắng việt vị và thẻ đỏ đã khiến Spurs kết thúc đêm thi đấu với hai người bị dẫn trước và Chelsea giành chiến thắng với tỷ số 4-1. Spurs mất Mickey van de Ven vì chấn thương gân khoeo và James Maddison chấn thương mắt cá chân.
Spurs bây giờ sẽ vắng mặt Cristian Romero trong ba trận sau khi anh bị đuổi khỏi sân ở phút thứ 33. Destiny Udogie cũng sẽ bị đuổi khỏi sân trong một trận đấu vì thẻ vàng thứ hai ở phút 55. Tệ hơn nữa, Richarlison đã tuyên bố anh sẽ phẫu thuật xương chậu.
Chiều sâu của Tottenham luôn là đề tài được chú ý nhưng hiện tại chấn thương đang ngày càng gia tăng.
Tuy nhiên, ngay cả giữa cuộc khủng hoảng chấn thương này, vẫn có thể có một số hy vọng. Với việc đội U-21 có khởi đầu suôn sẻ, những cầu thủ như Alfie Dorrington và Yago Santiago đã cho thấy rằng họ đang tiến gần hơn đến việc được lên đội một. Với việc Spurs đang ngày càng thưa thớt, họ có thể cần nhiều như Ashley Phillips và Alejo Veliz, những người đã được triệu tập lên tuyển nhiều lần.
Dorrington sẽ rất quan trọng với hàng phòng ngự chỉ còn Eric Dier, Emerson Royal, Ashley Phillips và Ben Davies (nếu anh ấy đủ sức cho Wolves vào thứ Bảy). Anh đá chính cả 8 trận PL2, giúp giữ sạch lưới 4 trận trong số đó, trong đó có trận thắng 5-0 trước đội U21 Man City. Mặc dù chưa có kinh nghiệm thi đấu ở đội một nhưng Postecoglou đã khen ngợi đội trẻ vì nỗ lực tập luyện của họ. Bây giờ có lẽ là lúc để Dorrington thi đấu cho đến khi những cầu thủ mới bắt đầu trở lại và khỏe mạnh.
Santiago là một cầu thủ khác có thể có cơ hội lên đội một. Hàng tiền đạo cũng khá mỏng khi Richarlison sắp phải phẫu thuật. Ivan Perisic và Manor Solomon vẫn vắng mặt vì chấn thương dây chằng đầu gối dài hạn, chỉ còn Bryan Gil (cùng với các thiếu niên Alejo Veliz và Jamie Donley) là những phương án tấn công thay thế. Santiago đã bật PL2. Anh có 6 bàn thắng và 4 pha kiến tạo sau 8 trận mùa này, chủ yếu chơi ở vị trí tiền vệ cánh trái. Tuy nhiên, anh ấy cũng có thể chơi ở cánh phải và thậm chí ở giữa. Sự linh hoạt của anh có thể là yếu tố quyết định trong việc lựa chọn đội hình của Postecoglou. Santiago sẽ không loại Johnson hoặc Kulusevski khỏi đội hình xuất phát nhưng sẽ là một lựa chọn đáng hoan nghênh khi vào sân từ băng ghế dự bị.
Postecoglou sẽ cần thêm quân tiếp viện vào tháng 1, nhưng hiện tại, ông ấy sẽ phải chấp nhận những gì mình có. Các đội luôn vươn tới cấp độ trẻ trong những cơn khủng hoảng chấn thương như thế này, nhưng giờ đây phải phụ thuộc vào việc liệu họ có thể thực hiện được chiến thuật của người quản lý hay không.